Microsoft се опитва да облекчи живота на системните администратори, предлагайки им на своя уеб-сайт препоръки за преход към по-съвременни версии на операционната система. Microsoft разчита и на свои партньори, които са готови да помогнат при миграцията към нова ОС.
За тези които и след приключване на поддръжката не са успели да извършат преход към по-нова версия е предвиден вариант, при който е необходимо да се заплати на Microsoft за индивидуална поддръжка и за нови обновявания в ограничен период от време. Това решение би било много скъпо. Така например, военноморските сили на САЩ заплатиха $9,1 милиона за продължаване поддръжката на Windows Server 2003, Windows XP, Office 2003 и Exchange 2003.
Заедно с отказа от Windows Server 2003 бизнесът може да се откаже и от SQL Server 2005, разширената поддръжка на който приключва на 12-ти април 2016 година.